小便时尿道疼痛的可能原因：

1.尿路感染。比如急性尿道炎、急性膀胱炎等疾病，都可能会造成疼痛的症状，且会伴有尿频、尿急，甚至可能会伴有血尿的症状。需要到医院进一步进行尿常规、尿培养等检查确诊有无感染。

2.男性前列腺炎也可以造成小便时疼痛。还可能伴有排尿时尿道出现少许分泌物，或者伴有会阴区胀痛等症状。需要进一步进行前列腺液化验检查确诊。

3.膀胱结石或者尿路结石，都可能会造成小便时尿道疼痛。一般都会伴有排尿梗阻感、排尿不畅、排尿分叉，或者尿道口滴血等症状，甚至比较严重的患者，除外疼痛，还可能伴有无法排尿的情况。需要进一步进行泌尿系统B超或者尿道镜等检查进一步确诊。

4.性传播疾病。常见于高危性行为之后，可能会出现疼痛、分泌物增多等。需要进行相关的性病筛查，一般都有明确的高危性行为的病史。