小便时生殖器疼痛，可能是尿路感染、包皮龟头炎、尿路结石等原因。

尿路感染多见于急性尿道炎、膀胱炎，致病菌侵入到泌尿系统对局部的黏膜造成侵蚀，引起充血、水肿、糜烂，排便时有刺痛感，疼痛还有可能会放射到阴茎，伴有尿频、尿急等尿路刺激征。

包皮过长会引起包皮龟头炎，会导致龟头出现红肿、疼痛，甚至糜烂。小便时尿液刺激糜烂的病灶也会引起疼痛。尿路结石发生梗阻时，结石对泌尿道的黏膜造成损伤引起破溃，排尿时也会有明显的刺痛感、排血尿。