男人发生性交疼痛以及不射精现象，跟泌尿系统感染、前列腺炎等感染性疾病有关。由于致病菌感染导致局部炎性刺激，引起性交疼痛，疼痛会影响性兴奋度，可能会导致不射精现象发生。

其次，男人有包皮粘连、包皮过长、包茎，也可能会导致性交疼痛、不能射精。由于在性生活过程中可能会导致粘连的包皮强行分离，还可导致局部包皮裂伤引起疼痛，较大外力的刺激很容易出现包皮嵌顿，由于疼痛的刺激导致注意力转移而不能高潮射精。

如果临床直观察看包皮外观性状，必要时可以辅助前列腺彩超、前列腺液化验等相关检查，明确疾病诱因。