侧睡时发生头晕，考虑可能是以下几种原因导致：

1.侧睡时出现头晕，考虑是良性的阵发性位置性眩晕造成。它由于体位变化后引起的头晕目眩，恶心呕吐等症状。建议患者可以前往神经内科耳鼻喉科就诊，经过手法复位等治疗来消除眩晕。

2.侧睡时出现头晕，还要考虑颈椎病的可能。患者发生颈椎病的时候，因为颈椎的骨质增生，椎间盘突出，导致侧睡时压迫到了椎动脉，就容易导致大脑缺血缺氧，进而产生头晕的症状。这类患者可以通过颈部的X光检查或者CT检查来明确诊断。

3.侧睡时出现头晕的症状还要考虑血压升高的可能，建议患者自行地测量血压。血压在头晕时明显偏高，应该积极地服药，把血压降至正常。