一侧头痛导致睡不着觉时，首先要应用一些对症的药来治疗头痛，比如口服布洛芬、吲哚美辛和利美舒里。如果头痛的症状改善后仍然睡不着觉，也可应用一些镇静的药物，比如口服艾司唑仑、阿普唑仑也可能会缓解。

一侧头痛的疾病有多种，比如原发性头痛疾病，可见于偏头痛和丛集性头痛。也可能是脑部器质性病变引起的一种继发性的头痛，可见脑出血、脑梗死、脑肿瘤等。

如果患者有一侧青光眼也可能会引起一侧头痛，严重时可能会导致睡不着觉的情况，同时要积极治疗原发病。