晚上总是头疼睡不着觉这种情况可能是由于神经性的或者是血管性的问题所导致的。

血管性疼痛主要是由于受凉、受风等外界刺激导致了脑血管痉挛，影响头部的血液供应。神经性可能是由于神经的器质性病变、压迫等所导致的。而脑部的问题是比较复杂的，像血压异常、贫血、五官问题等等，都会导致这样的情况。

出现了头痛会影响到睡眠，出现睡不着觉，而睡不着觉又会加重头痛发作。建议去医院神经内科门诊就诊由专科医师指导诊治。服用常规的止痛药物，扩血管药物，并可尝试一下中医的针灸治疗。