头疼睡不着的原因，首先考虑一般因素，如过度的疲劳、过度的兴奋以及精神受到刺激等，都有可能产生失眠、头痛的感觉的。

当然疾病因素也是不能排除的，如患者患有偏头痛、神经性头痛、神经衰弱、抑郁症等，也要考虑器质性疾病引起的。如脑部的占位性疾病、脑中风等，不过这种情况下，器质性疾病引起的头痛失眠的几率更小一些，应该考虑功能性的原因更多一些。

所以要充分地休息，稳定好情绪，必要的时候可以考虑神经内科的检查，来确定具体导致头痛的原因，可以服用一些中成药类的来缓解一下。