五个月的宝宝睡觉时出现老是哭闹的情况时，家长可以通过给孩子适当补充维生素D，以及钙类物质或者给宝宝培养更为良好的睡眠作息习惯。

一般情况下，出生五个月的宝宝如果出现自身体内缺乏维生素D，或者钙类物质的不良情况时就会伴随有夜间哭闹、多汗、夜惊等不良表现症状。因此，家长可以考虑给宝宝适当添加辅食以及维生素D等营养物质来缓解宝宝的此类不良表现。

同时，部分宝宝出现夜间哭闹的原因是由于自身白日睡眠时间较长，或者作息时间出现白日颠倒的不良情况。而这时，家长则可以合理调整小儿睡眠作息习惯。