牙疼睡不着觉，可以进行以下几个方面的措施缓解：

1.可以通过口含凉水缓解。因为患者出现牙疼睡不着觉，主要是由于患有牙龈炎、牙髓炎等口腔问题导致的，这时就会导致牙齿发炎，出现牙髓腔压力较高，压迫牙神经从而引起疼痛，而通过这个办法可以有效缓解疼痛。

2.可以通过口服一些止疼、消炎类的药物进行缓解。

3.用手按压合谷穴，也就是第一掌骨和第二掌骨之间。建议尽早去医院口腔科检查，对症治疗。