晚上喝铁观音有可能会失眠。因为铁观音属于茶叶的一种，其中含有的咖啡因成分，具有明显兴奋大脑神经的作用。晚上喝容易影响正常的睡眠，导致失眠症状出现。

另外，铁观音中含有较多的醇类和醛类物质，具有一定的胃肠刺激作用，尤其是对于胃肠道功能不好的人群作用明显。因此，如果晚上喝铁观音还有可能导致胃部不适，表现出胃疼、腹胀等不适。

因此，建议晚上尽量不要喝铁观音，可以适当喝点热牛奶，有助于提高睡眠质量。