踝骨疼得睡不着觉，如果是由于踝关节扭伤导致的疼痛，可能会出现踝关节周围的韧带损伤或者骨折，导致踝关节出现严重的肿胀、疼痛症状。建议患肢抬高，给予踝关节的石膏外固定，急性期的24小时内给予冷敷，可以口服非甾体类的消炎镇痛药物依托考昔，进行症状改善。

如果没有受到过外伤，出现脚踝的疼痛，可能是由于痛风导致的。如果有痛风的病史，近期吃了一些导致尿酸升高的食物，出现痛风的急性发作，会导致踝关节疼得睡不着觉。建议及时给予降尿酸的药物非布司他，进行积极对症治疗，也可以口服非甾体类的抗炎镇痛药物塞来昔布进行症状改善。

如果踝关节疼痛是由于骨性关节炎而引起的疼得睡不着觉，可以给予口服氨基葡萄糖或者是硫酸软骨素，进行积极对症治疗。